Nascido em Maio de 2005 em Londres, Ollie começou a competir nos Karts com 7 anos de idade em 2013, ao longo dos anos venceu vários títulos nacionais e continentais e em 2020 começou a competir nos mono lugares e a sua primeira vitória nestas categorias chegou em 2021 quando venceu o campeonato italiano de F4 e o campeonato ADAC de F4 ambos com a Van Amersfoot. Estas performances levaram a que subisse de categoria e assinasse com a Ferrari Driver Academy em 2022; ao competir na Fórmula 3 com a Prema, Bearman terminou a época em terceiro lugar e 2023 viu o piloto a novamente subir de categoria, onde competiu na Fórmula 2 na qual terminou em sexto lugar e em 2024 tornou-se piloto de reserva da Ferrari e da Haas enquanto ainda competia na F2 e era colega de Kimi Antonelli.

Ollie tornou se o piloto mais jovem de sempre a correr pela Ferrari, quando no fim de semana do Grande Prémio da Arábia Saudita substituiu Carlos Sainz que estava com uma apendicite, qualificou-se em 11º e terminou a corrida em 7º tornando-se assim o piloto mais jovem de sempre a pontuar na sua estreia na Fórmula 1 e em Julho foi anunciado como piloto da Haas para 2025 mas a sua estreia com a construtora Americana foi mais cedo que o previsto quando Kevin Magnussen recebeu um race ban para o GP do Azerbaijão, Bearman qualificou-se novamente em 11º e terminou a corrida em 10º, batendo o seu colega de equipa Nico Hulkenberg nas duas sessões competitivas batendo mais um recorde, o único piloto a pontuar por duas equipas diferentes nas suas duas primeiras corridas. Bearman viria a correr novamente em 2024 novamente para substituir Kevin Magnussen na corrida de Interlagos, mas esta não viria a correr tão bem para o jovem britânico terminando em 12º.