O britânico começou a sua carreira nos desportos motorizados como piloto ao competir em diversas categorias, entre as quais a F3 britânica e a Eurocup Formula Renault 2.0.

A sua carreira de piloto termina em 2010 e Oakes fundou a Team Oakes Racing, uma equipa de Karting e agencia de talentos por onde já passaram pilotos como Nikita Mazepin e Callum Ilott.

Em 2015 torna-se co-fundador da Hitech GP que compete de momento na F2, F3, campeonato GB3 e no campeonato britânico de F4.

Depois do sucesso a gerir a Hitech onde consegue vitórias em diversas categorias, Oliver é anunciado como team principal da Alpine em agosto de 2024 depois da saída de Bruno Farmin e o seu impacto foi sentido imediatamente com o primeiro duplo pódio para a antiga Renault desde 2013 no Grande Prémio de São Paulo em 2024.